Ciao Emilio,
io sono nuovo ma provo comunque a risponderti:
1) con JOSM puoi vedere qual è l'utente che ha editato in quella zona, e contattarlo tramite questo sito
2) credo che dovresti fare proprio 2 strade strade con lo stesso nome, usa il tag oneway per i sensi unici e il verso dei segmento come senso di marcia
3) segui la mailing list italiana, di sicuro trovi chi sa risponderti meglio di me:
http://lists.openstreetmap.org/pipermail/talk-it/