Dann noch zu deiner 1. Frage: Einarbeiten von Tracks am MAC.
Eine Möglichkeit: online mit dem Potlach - Tracks holaden und loslegen
die andere Möglichkeit: mit JOSM -> läuft hervorragend am MAC in der JAVA Umgebung. (An meinem MAC Mini G4 mit OSX 10.4.11 geht das ganz ordentlich)
http://josm.openstreetmap.de/wiki/De%3AWikiStart

Das JOSM-MAC OS X-Paket Version 1669 herunterladen (Achtung: Im Testbetrieb, könnte fehlerhaft sein)

OSM Karten für Manchester: osm.wiki/DE:All_in_one_Garmin_Map - Die "all-in-One-Europakarte" die hat inzwischen über 1GB Platzbedarf, ist aber aus meiner Sicht z.Zt. das optimale.
Benötigt wird dafür eine microSD Karte mit großem Speicher (2GB - größere Karten werden vom Garmin nur akzeptiert, wenn das neueste Firmware-update geladen ist:
am MAC mit Garmin WebUpdater.app (kann man von der GARMIN Seite laden).
Es kann sein, dass das Wepupdate während des Updates einfriert (wenn das Update länger als eine Stunde dauert dann dürfte das der Fall sein...) - Garmin nicht(!!) vom MAC lösen, Programm neu starten und Update zu Ende führen, dann funktioniert es.